Як правильно попростіше чи простіше?

Для розуміння причини злитого написання варто звернутися до правил російської мови. У разі використовується приставка «по», а саме слово утворено від прислівника «простіше». У російській мові слова, утворені з інших прислівників, пишуться завжди разом.

Як-небудь через дефіс чи ні?

ЧЕРЕЗ ДЕФІС пишуться частки: -ТО, -АБО, -НЕБУДЬ, ЩЕ- (КІЙ-) у складі невизначених займенників і прислівників, наприклад: ЩОСЬ, ХТО-НЕБО, ЧИЙ-НЕБУДЬ, ДЕЯКИЙ, ЗВІДКИ-ТО, ЯК-НЕБУДЬ, ДЕЯКОМ-ДЕ.